(2022·全国乙卷，36(7))在E( )的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 10 种。
①含有一个苯环和三个甲基；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
[思路点拨] 第一步：解读限制条件，确定官能团或特殊基团。
①E的结构简式E及其同分异构体的不饱和度为6；
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳含有—COOH；
③能发生银镜反应，不能发生水解反应含有—CHO，不含酯基(—COO—)。
第二步：重新组装，确定同分异构体种类。
先确定3个—CH3在苯环上的相对位置，再结合苯环上“等效氢”种类，确定—CHO和—COOH的位置，确定同分异构体的种类数。
[解析] E的不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则含有—COOH；③能发生银镜反应，不能发生水解反应，则含有—CHO，不含酯基(—COO—)。综上可知E的同分异构体的苯环上连有3个—CH3、1个—COOH和1个—CHO。
若3个甲基在苯环上的位置为 时，—COOH和—CHO在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，—COOH和—CHO在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，—COOH和—CHO在苯环上有1种位置，故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)，说明分子结构存在对称性，符合条件的结构简式有 。
