杂环化合物环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还有其他原子时,这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮,杂环上可以有一个杂原子,也可以有两个或更多个杂原子,杂原子可以是一种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样,杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说,芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性,在一般化学反应中,环不易破裂。
杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。
杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物,一些脂杂环化合物如下:
具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物,平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环(fused heterocycle)两大类,稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的,如:
问题1.顺丁烯二酸酐(
)又名马来酸酐,分子中存在着共轭体系,分析环上原子的杂化方式,该分子中所有原子是否共面?(素养角度——宏观辨识与微观探析)
提示:环上C为sp2杂化,O为sp3杂化,则O一定不在共轭面上。
问题2.已知酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水所剩下的部分。如乙酸酐(
)可由两分子乙酸制得,请写出顺丁烯二酸的结构简式,并推测其化学性质。(素养角度——证据推理与模型认知)
提示:顺丁烯二酸的结构简式为
,含有碳碳双键和羧基,具有还原性、酸性等,可发生加成反应、取代反应、氧化反应等。
问题3.含氮杂环化合物是农药、香料、染料工业中被广泛使用的一类有机物,普遍存在于焦化废水、染料废水、橡胶废水、化工废水、制药废水、农药废水中。杂环化合物大都有毒,相关工业废水应如何处理?(素
