1.[2019·天津卷,8]我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应:CH3C≡C—E1+E2—CH===CH2
(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为________________,所含官能团名称为________________,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为__________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有____________个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________。
(3)C→D的反应类型为________________。
(4)D→E的化学方程式为________________________,除E外该反应另一产物的系统命名为________________。
(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是____________(填序号)。
a.Br2 b.HBr c.NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。