1．(2019·北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是________________________________________________________________________，
反应类型是____________。
(2)D中含有的官能团：____________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是______________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是____________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
SOCl2取代反应
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。
解析：(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，所以A与B反应生成C的化学方程式为
(2)由题给信息ⅰ及C的结构简式可知，D的结构简式为
，该分子中含有的官能团为羰基和酚羟基。
(3)由题给信息ⅰ及D的结构简式可知，E的结构简式为
。
(4)由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为
。
(5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2 mol NaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为
。
(6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。
(7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为
。
