角度1有机合成中碳骨架的构建
1.化合物C是某合成路线的中间体,可通过下列路径合成:
B
回答下列问题:
(1)CH3CH2OH分子中的官能团名称是________。
(2)A与H2反应的反应类型为________;A的一氯代物同分异构体数目有________种。
(3)写出由B生成C的化学方程式:______________________。
【解析】(1)CH3CH2OH分子中含有的官能团的名称为羟基。
(2)
分子中含有苯环,苯环在催化剂条件下可与氢气发生加成反应,A的一氯代物的同分异构体有4种,分别为
、
、
、
。
(3)可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
,再与CH3OH发生酯化反应可生成
答案:(1)羟基 (2)加成反应 4
(3) +CH3OH
+H2O
角度2有机合成中官能团的转化
2.(2019·九江模拟)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(
),其过程如下:
A
B
C
根据合成路线填写下列空白:
(1)有机物A的结构简式__________________,B的结构简式_____________ _______。
(2)反应④属于________反应,反应⑤属于________反应。
(3)反应③和⑥的目的是__________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式:__________________________________。
【解析】此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式,反应①是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代烃,从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应,这样就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来,反应⑤是B与C2H5OH的反应,而最后生成的是对羟基苯甲酸乙酯(),说明反应⑤是酯化反应;那么反应④是引入—COOH的反应,这样就可推出有机物B和C。从④是氧化反应知,反应③和⑥的目的是保护酚羟基,防止被氧化。
答案:(1)
(2)氧化 酯化(或取代)
(3)保护酚羟基,防止被氧化
(4)
+HI+CH3I
