角度1烃的衍生物之间的相互转化
1.(2019·株洲模拟)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
A B C
下列说法错误的是 ( )
A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
【解析】选B。有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,生成
和
,其中后者可由B转化得到,C正确;有机物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过O—H键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面,故A中所有原子可能处于同一平面上,D正确。
2.某酯A,其分子式C6H12O2,已知
又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有 ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】选C。A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化,应为醇,则A应为酯,E不能发生银镜反应,说明E不含醛基,所以E至少含有3个碳,则C可能为甲酸、乙酸、丙酸,如C为甲酸,则D为CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH(CH3)CH3;如C为乙酸,则D为CH3CHOHCH2CH3,如C为丙酸,则D为CH3CHOHCH3,所以A结构可能有5种。
3.(2019·南宁模拟)如图为有机物M、N、Q的转化关系,下列有关说法正确的是
( )
A.M生成N的反应类型是取代反应
B.N的同分异构体有6种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
【解析】选C。对比M、N的结构简式,M生成N为加成反应,A项错误;N的分子式为C4H8Cl2,C4H8Cl2为C4H10的二氯代物,C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和
,采用定一移一法,C4H8Cl2的同分异构体有:CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、
CH3CHClCHClCH3、
、
、
,共9种(含N),B项错误;N中官能团为氯原子,N不能使酸性KMnO4溶液褪色,Q中官能团为羟基,Q能使酸性KMnO4溶液褪色,用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q,C项正确;1个Q分子中含2个羟基,0.3 mol Q与足量Na反应生成0.3 mol H2,由于H2所处温度和压强未知,不能用 22.4 L·mol-1计算H2的体积,D项错误。
角度2有机合成与推断
