卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。
1.引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1丙醇―→1,2丙二醇,思路是1丙醇丙烯1,2二卤代丙烷1,2丙二醇。又如乙烯→乙二醇,丙烯→1,2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。
2.在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去。条件不同,H和Br所主要加成的位置不同。如